オリジナルＴシャツでも入れる飲食店と言えば、フォーマル服でなければ入店拒否をされるようなお店でない限り大抵どこでも入れると感じます。
自分が気恥ずかしいかどうかと感じる問題はあると思いますが、ファッションブランドでは綿ではなくフォーマル服に使う生地でオリジナルＴシャツを作っているブランドもあったりするのでそういう服であれば少し高級なお店でも恥ずかしさはないと思います。
またフォーマル服がむいていると考えられる飲食店でもオリジナルＴシャツの上にジャケットを羽織れば良いと思いますし最近はこれにジャケットという着こなしをしている人が多いように感じます。
私はホテルでの食事の場合は多少フォーマルな装いが良いのかと思っていたのですが、夏場にホテルに食事に行った際にはＴシャツにビーチサンダルでいらしている方もいて、ホテルでもカジュアルな着こなしの方が増えているのだと感じました。
オリジナルＴシャツで入れないお店というのは明確にはないと思います。
ただあまりに高級店の場合だと私は気遅れしてしまいオリジナルＴシャツでは行けないように感じます。
個人的にはＴシャツで行きやすいと感じる飲食店はファミリーレストランやラーメン屋さん、定食屋さんやカフェなど大衆的なお店が入りやすいです。